Lungo la linea di confine che separava lo stato Pontificio e il regno delle due Sicilie, il sentiero dei Briganti attraversa i borghi di Rocca di Montecalvo, San Gregorio, Fleno, Arola, Cervara, Ponte d’Arli.
Storicamente terra di frontiera, questa zona è stata interessata da una particolare forma di brigantaggio che ha lasciato un ricordo nelle leggende locali.

La frazione più alta del comune di Acquasanta, San Gregorio offre ai visitatori un panorama mozzafiato. La località è nota per esser stata il quartier generale del Brigante Piccioni.
Il paese di Ponte d’Arli, che prende il nome dal suo ponte ad arco in travertino che attraversa il fiume Tronto, è stato in tempi più recenti un importante luogo di incontro e di scambio: la sua imponente fiera di bestiame attirava visitatori dalle Marche e dagli Abruzzi.